בנם של נעמי רות ויוסף. נולד ביום י"ח במרחשוון תש"נ (16.11.1989) בקרני שומרון. אח ליונתן, הראל והדס.

ביום 4.8.2020 התגייס למשטרת ישראל ושירת במחוז יהודה ושומרון.

אלעד נישא לטל ולזוג נולדו שני ילדים: נווה ועומר.

רב סמל מתקדם אלעד יעקב וינקלשטיין נפל בקרב בפונדוק ביום ו' בטבת תשפ"ה (6.1.2025). בן שלושים וחמש בנופלו. הוא הובא למנוחותבית העלמין הצבאי בהר הרצל. הותיר אחריו אישה, שני ילדים, הורים ושלושה אחים.