בנם של נעמי רות ויוסף שלמה. נולד ביום י"ח בחשוון תש"ן (16.11.1989) בקרני שומרון. אח ליונתן, הדס והראל.
אלעד גדל בקרני שומרון, שלישי מבין ארבעת ילדי המשפחה. למד בבית הספר היסודי "משואה" ביישוב ובהמשך בישיבת "אהבת חיים" בכוכב השחר. היה ילד מקסים עם הרבה ביטחון עצמי, חברותי מאוד ואהוב על חבריו. הוא לא ידע פחד, קטן ורזה, אתלט, חזק פיזית ונפשית. נהנה לטייל בטבע ובשבילי הארץ. כנער היה תוסס, שובב ומלא קסם, לא תמיד הלך בתלם, אך ידע "ליפול על שתי הרגליים".
לאחר שנות התיכון למד במכינה קדם-צבאית "נטע שורק" באפרת.
מהמכינה התגייס לחטיבת "גולני", יצא לפיקוד וחזר לפקד בגדוד. שירותו הצבאי, אותו סיים בהצלחה ובסיפוק, היה חוויה מרכזית בעיצוב דמותו.
לאחר השחרור למד בישיבה קטנה בבית שמש, שם גילה את רבי נחמן מברסלב ומצא מורים לחיים אליהם התחבר. הרגיש שקנה לו תורת חיים אשר ליוותה אותו כל ימיו.
אלעד נישא לראשונה בשנת 2014 והתגורר בירושלים, שם נולד בנו נווה, בהמשך עבר להתגורר בקדומים. אלעד היה אבא משקיע ונוכח, הוא הרבה לטייל עם נווה, לקח אותו לים ולמעיינות, וליווה את צמיחתו במסירות תוך שהוא מכוון אותו, בלשונו הייחודית, "להיות גבר". בשנים אלו למד קרימינולוגיה באוניברסיטת אריאל. במשך שנתיים שימש רבש"צ (רכז ביטחון) ביישוב קדומים.
אלעד היה אדם ענו ופשוט, בז לאגו ולקליפות חיצוניות, חדור מטרה מגיל צעיר - שאף להתגייס למשטרה ולעסוק בהוספת צדק בעולם. איש אמת אשר הלך עם האמת שלו עד הסוף.
ביום 4.8.2020 התגייס למשטרת ישראל ושירת במחוז ש"י - יהודה ושומרון. בתפקידו האחרון בתחנת המשטרה באריאל שימש כחוקר נוער, תפקיד שביצע במסירות ובערכיות. במהלך שירותו עסק במגוון תחומים ונגע באירועים מורכבים ברגישות ובחוכמה.
בשנת 2021 נישא אלעד לטל. הזוג התגורר בקדומים ובהמשך עברו לקיבוץ עין הנצי"ב בעמק בית שאן - עמק המעיינות, אזור שקט וירוק. שם אהבו את השקט והשלווה, בילו בטבע ובעיקר אהבו להיות יחד בבית. לבני הזוג נולד בן, עומר, אותו גידלו באהבה רבה.
במקביל לשירותו במשטרה, שימש אלעד מדריך נוער בעין הנצי"ב. הנערים אהבו אותו מאוד ונקשרו אליו. גישתו החינוכית נבעה מהבנה עמוקה לנפש בני הנוער, מראייתו אותם בגובה העיניים ללא מסכות וחציצה. אלעד היה מגנט לילדים צעירים ובוגרים. ובאופן כללי אהב ילדים ופחות מבוגרים. הסתכל תמיד על כל ילד כעל נשמה גדולה בעולם והתייחס אליו ברצינות, ביושרה ועם יחס מיוחד.
אלעד ידע ליהנות מהחיים ולהשקיע בהם. טייל הרבה בארץ ובעולם. הוא הכיר כל פיסה בארץ ישראל ואהב לבקר בכל מקום, בלי לצעוד יותר מדי. אלעד היה אדם לא קונבנציונלי, סיפרה רעייתו, הוא היה קיצוני והצליח להחזיק בתוכו הרבה ניגודים. היה רציני, עמוק ורוחני ועם זאת שטותניק וציני, הוא לא לקח את החיים ברצינות יתרה והשתדל לא להתרגש מכלום. היה מאוד פשוט וצנוע, נטול אגו והתרחק מחיצוניות ושקר אך אהב שפע, סדר וניקיון, נהנה להכניס אורחים ולארח אותם כיד המלך. התייחס תמיד לכל אדם במאור פנים, עם עיניו הטובות והחיוך המתוק. הוא נראה אדם שקט ועדין, והיה אמיץ ומלא ביטחון, לא פחד משום דבר והיה משוכנע שאף אחד לא יכול עליו. אלעד היה בעל תעצומות נפש גדולות, ותמיד בחר ללמוד ולצמוח בצורה מפעימה מכל אתגר בחיים.
אלעד היה מחובר מאוד לקדוש ברוך הוא, תיארה רעייתו טל, ובעצם כל חייו היו מלאים באמונה גדולה בו. הוא הרגיש וידע שהוא חלק קטן בתוך מהלך גדול של העם היהודי. הוא עבד את הקדוש ברוך הוא בדרכו וחי את זה באהבה חזקה ופשוטה, ממש בלי לשאול שאלות. זה פשוט היה לו ברור. אהב מאוד להתפלל והעריך את העצירות האלה בכל יום לדיבור ישיר עם הקב"ה. אלעד ממש הרגיש שהקב"ה אבא שלו, ושהוא תמיד דואג להכי טוב ומדויק עבורו.
היה בעל מדהים, עשה בבית הכול והגשים עבור משפחתו כל חלום. הוא ידע להיות אסרטיבי וקשוח בעת הצורך, לחזור הביתה ולהיכנס לנעליים של בן זוג ואבא מכיל ואוהב. נווה ועומר זכו באבא הכי טוב בעולם. הוא שאף להיות כמה שיותר בבית עם טל אשתו והילדים, ותמיד אמר שהוא יוצא לעבוד כדי לפרנס את המשפחה, אחרת היה מאושר להישאר בבית ולגדל אותם.
אלעד חלם להזדקן עם אשתו מול הרי הגלעד ולהצטרף לקהילת נהגי הקלנועיות של הקיבוץ. התקופה שבה התגורר עם משפחתו בקיבוץ הייתה תקופה קסומה ורגועה, חלום שהתגשם. צורת החיים הפשוטה, הקירבה לטבע ולמסלולי טיול רבים, היכולת להתנתק מעול היום ולהיות עם המשפחה בשמחה ובפשטות היו עבורו כל מה שחלם ורצה.
בשבת כ"ב בתשרי, שמחת תורה תשפ"ד, 7 באוקטובר 2023, בשעה שש וחצי בבוקר, פתח ארגון הטרור חמאס מרצועת עזה במתקפת פתע על ישראל. בבוקר זה החלה מלחמה.
מתחילת המלחמה התרבו אירועי הטרור גם בשומרון.
ביום 6.1.2025 בבוקר, עת היה בנסיעה ברכבו עם בנו נווה בן העשר, שמע אלעד קולות ירי. הוא מיד התחיל לסמן לרכבים הנוסעים לא להתקרב לאזור הסכנה, החל לחתור למגע והשיב בירי לכיוון המחבלים, ובכך מנע פיגוע גדול יותר. אלעד נפגע מירי המחבלים סמוך לקדומים, ונהרג.
רב-סמל מתקדם אלעד יעקב וינקלשטיין נפל בקרב בפונדוק ביום ו' בטבת תשפ"ה (6.1.2025). בן שלושים וחמש בנופלו. הוא הובא למנוחות בבית העלמין הצבאי בהר הרצל בירושלים. הותיר אחריו אישה בהריון, שני ילדים, הורים, שני אחים ואחות.
כעבור שבעה חודשים נולד בנו – גלעד מנחם.
הדס אחותו הספידה אותו: "אלעד אהב כל כך את השומרון, הטבע, המעיינות, השקט. כל היום היה מטייל. בשנה האחרונה עבר לעין הנצי"ב כי רצה מקום רגוע יותר. הוא היה אופטימי ושמח, על כל דבר אמר 'הכול טוב'. הוא קיבל הכול בפשטות, בלי שליליות, לא על אף אחד ולא על העולם. הוא אהב את החיים כל כך."
טורניר כדורסל של נוער הקיבוץ הדתי נערך לזכרו של אלעד.
אלעד מונצח באנדרטה לזכר חללי משטרת ישראל במכללת השוטרים בבית שמש.
מול קיבוץ עין הנצי"ב הוקם מצפה לזכרו, מצפה אותו בנו הנערים שאותם הדריך.
בקדומים הוחלט להקים מצפה לזכר חללים בני המקום, בהם אלעד. המקום יהווה נקודת תצפית חדשה בסמוך ליישוב, המשך וביטוי לערכים בהם האמינו הנופלים ולאהבה שלהם לארץ ישראל.
כתבו אוהביו של אלעד: "על הסטיקר שיצא לאחר נפילתו נכתב 'אל תתעסקו בשטויות ותעשו מלא שטויות', וזהו בעצם המסר שאנחנו מבקשים להעביר לזכרו ולמורשתו.
אלעד לא חיפש להישמע ולהיראות, לא היה מעניין אותו שינציחו את שמו אלא היה מאושר אם כל אחד יבחר ליהנות מהחיים כמה שיותר, לשמוח, ולהתעסק במהות וברוח בלי להתרגש מעניינים טפלים שלא מוסיפים לנו נחת, כדי להגשים את עצמנו בצורה הטובה בעולם."